Hi All,<br><br>Using MarvinSketch v5.3.3 (ChemAxon software), the predicted pKa value of the acidic hydrogen on the thiazolidinedione ring of pioglitazone is 4.57 (see attached "Figure_1.gif").  Therefore, the predominant species at pH 7.0 predicted by MarvinSketch is the one depicted in "Figure_2.gif".  The different tautomeric forms predicted by MarvinSketch are shown in "Figure_3.gif".<br>
<br>Can anyone explain where these predictions come from, and if they are correct?  Also, are there other programs that can accurately predict tautomeric forms?<br><br>Thanks,<br>Nancy<br><br>